Sam se prépare pour sortir avec Andrea. Sa mère en profite pour lui rappeler que le fait de vivre sous son toit apporte quelques règles comme le fait de revenir avant minuit. Au bar avec Andrea, Sam lui avoue qu'elle en a marre que ses parents la traite comme une enfant. Un homme à côté essaie de draguer Sam mais Andrea le stoppe. Cependant quand elle s'en va, le gars retente sa chance et comme Sam n'est pas consciente du jeu de séduction elle commence à se faire avoir mais Andrea revient à temps. Sam réalise qu'elle a tout oublié à propos du sexe, et comme Andrea lui fait remarquer, elle est à nouveau vierge car elle ne se souvient pas de sa première fois.
Le lendemain, Sam essaie de parler de çà avec sa mère, mais elle le regrette quand son père apprend que la première fois de Regina n'était pas avec lui mais avec un vendeur d'un magasin de chaussures. Une dispute éclate. Après, Sam retrouve Dena et Andrea pour avoir leurs avis sur la question. Sans surprise les deux filles ne sont pas d'accord. Pendant que Dena lui assure qu'elle doit attendre le bon garçon, Andrea lui dit qu'elle doit s'y remettre, car sans çà elle est la petite fille de ses parents.
Plus tard dans la journée, Sam se rend à l'appartement de Todd pour recupérer des affaires et elle trouve le courage de lui demander comment c'était entre eux deux. Il lui répond que c'était super. Alors que la journée continue, Sam devient de plus en plus ennuyé d'être vierge. Elle appelle même Andrea à quatre heures du matin, mais elles sont interrompues par Regina qui dit ne plus pouvoir dormir avec Howard. Regina révèle à Sam qu'elle avait 17 ans lors de sa première fois et qu'elle le sait car elle l'a lu dans son journal intime.
Le soir suivant, Sam ressort avec Andrea, qui essaie de la caser avec un homme. Sam est très anxieuse. Peu après Sam se retrouve avec Dena, Andrea et Regina qui essaient de l'aider. Chacune d'elle ont un gars et celui de Regina ressemble à Howard. Sam est très mécontente des disputes entre les filles et finit par embrasser un jeune de 21 ans. La soirée n'étant pas assez bizarre, Sam découvre qu'elle n'est pas la seule vierge du bar, Jason lui dit que c'est sa première fois et qu'il a la pression de ses copains pour le faire. Sam lui explique que sa première fois ne devrait pas être avec elle mais avec quelqu'un de spécial pour lui, et là elle a un flash de sa première fois avec Todd. Elle réalise que Todd est celui avec qui elle devrait être ce soir et court à son appartement. Mais elle le découvre avec une femme qui s'appelle Julia, et qu'ils ont prévus d'aller au cinéma. Todd et elle ont une conversation sur sa jalousie et finalement elle rentre chez elle.
Dans sa chambre, Sam retrouve Regina lisant un livre. Sa mère s'excuse d'avoir gâché sa soirée avec ses copines. Elle voulait seulement avoir un meilleur contact avec sa fille cette fois.