Sam aide Regina à organiser une journée portes ouvertes de leur agence immobilière pour ramener des clients. En ville, elle croise son ancien patron, Funk, millionnaire. Lorsqu’elle rentre chez elle, elle explique à Todd que le soir même, elle va annoncer sa démission à sa mère. Elle n’aime pas son travail, et sa vie ne tourne pas comme elle le voudrait.
Dena rend visite à Andrea : l’école dans laquelle elle enseigne organise une collecte de fonds, elle lui demande de faire signer des ballons par Tony Dane pour les vendre. Mais elle a autre chose en tête : la presse écrit que 60% des lecteurs trouvent Andrea froide. Dena retourne la situation à son avantage : l’aider pour la collecte améliorera son image.
Le diner entre Sam et Regina débute. Avant que Sam ne puisse aller au bout de son idée, Regina l’interrompt : ce travail n’est pas fait pour elle, elle en a conscience. Elle lui conseille donc d’aller à un séminaire de motivation à Las Vegas. Elles décident de partir ensemble. Une fois sur place, Sam réalise que ce salon ne concerne que les agents immobiliers. Elle refuse de s’y rendre, et ne résiste pas à l’appel des casinos. Elle a la surprise d’être reconnue par un croupier : elle venait régulièrement dans une autre vie, et le casino lui doit cinquante mille dollars. Le croupier lui remet donc la somme en jetons, elle décide alors de jouer.
Hélas, Sam a perdu toute cette somme, puis cinquante autre mille dollars. Elle ne sait pas comment rembourser sa dette. Regina lui propose donc de poursuivre son travail à l’agence, mais elle refuse.
De leur côté, Dena et Andrea font une mise en scène particulière : Dena fait semblant de s’étouffer en public, Andrea doit la sauver. Malheureusement, un scout lui vole la vedette. Andrea le repousse mais le fait tomber et lui casse le bras.
Sam tente de convaincre le croupier de lui rendre son argent, en vain. A cet instant, elle croise Funk. Elle lui explique sa situation délicate. Funk lui fait réaliser qu’elle a aimé la sensation du jeu et du contrôle. Il tente de la convaincre de revenir travailler pour lui : il rembourse l’argent, elle travaille pour son entreprise jusqu’à ce que sa dette soit épongée. Mais elle réalise qu’elle avait une relation avec lui dans le passé, et décline son offre. De retour chez elle, Sam tente de revendre ses affaires en bas de son appartement.
La presse interroge Andrea et le scout sur l’incident, et ce dernier parvient à la piéger : il demande devant les caméras à ce qu’Andrea l’accompagne à son bal de promo. Elle n’a d’autre choix que d’accepter.
Sam est toujours dans l’impasse par rapport à sa dette. Elle commence à réfléchir à la proposition de Funk. Alors que Todd fait des recherches sur Funk, il réalise que ce dernier possède le casino dans lequel Sam a perdu son argent : il a manipulé Sam depuis le début. Il était impossible qu’elle dispose d’une aussi grosse somme sur son compte. Sam décide de se servir de Funk pour arriver à ses fins.
Le lendemain, Sam se rend dans le bureau de Funk : elle monnaye une place plus distinguée que celle qu’elle occupait avant dans sa société. Elle veut être vice-présidente.
Andrea a rendez-vous avec le scout pour le bal. Il lui apprend que toute cette mise en scène était l’idée de Dena. Andrea et le scout discutent finalement de leurs expériences de lycée.
Lors d’une réunion chez Funk avec la presse économique, Sam le piège : elle annonce que Funk accordera des subventions de trente millions de dollars par an à des associations caritatives, qu’elle choisira elle-même.
Le soir venu, Sam retrouve sa mère chez elle. Regina a une bonne nouvelle : elle a vendu une maison. Sa motivation est tirée de la déception que lui inspire sa fille. Ensuite, Sam rentre dans son appartement, et retrouve Todd. Il se décide enfin à l’inviter à sortir le samedi suivant, elle accepte.