Sam se retrouve à la tête d’une fondation de charité. Elle est très bien accueillie par son assistant, qui se montre particulièrement attentionné. Sam est heureuse d’avoir son propre bureau, Funk l’y retrouve. Il l’invite à passer une semaine à la montagne avec lui, mais elle a besoin de se concentrer sur la recherche des œuvres de charité. Elle doit se décider dès le lendemain, mais sa réflexion risque d’être plus longue étant donné le nombre de candidats.
Dena supplie Andrea de la nommer demoiselle d’honneur pour son mariage avec Tony. Pour ce faire, elle lui propose son aide pour l’organisation. Sam retrouve les deux femmes dans un bar. Sam a du mal à accepter les conséquences de son nouveau travail : si elle accorde la subvention à une association, elle la refuse à une autre. Andrea vole donc à son secours : elle s’occupera des refus et des choix.
Le lendemain, Andrea attaque déjà son nouvel emploi, elle a déjà un rendez-vous. Mais en réalité, c’est pour son mariage, elle ne prend pas le travail au sérieux, et quitte son poste pour une conférence de presse avec Tony. Sam doit donc se débrouiller seule. Elle reçoit une avocate qui postule pour l’épauler et l’aider à choisir à qui accorder la subvention. En discutant avec elle, Sam réalise qu’elle n’est pas vraiment à la hauteur de son poste. Sam engage l’avocate.
Le soir, Sam retrouve ses parents. Howard est occupé à réparer son réfrigérateur. Sam lui demande conseil pour son travail, mais elle ne trouve pas nécessairement les réponses à ses questions.
Le lendemain, Sam et Todd discutent de ce que doit faire Sam : virer Andrea. Dena part chez Sam pour rechercher un livre de poésie, et se retrouve seule avec Todd. En fouillant dans la bibliothèque, elle trouve la bague de fiançailles que Todd devait offrir à Sam avant son accident. Dena doit garder le secret, mais est particulièrement excitée par la nouvelle. Elle est persuadée que Sam et Todd sont destinés à se retrouver.
Sam arrive à son travail et retrouve Andrea, mais au moment de la renvoyer, elle n’ose pas le faire. Seulement, la remplaçante d’Andrea arrive en avance. Les deux femmes se croisent et se confrontent donc. Andrea comprend que son amie souhaite la renvoyer. Elle semble plutôt compréhensive. En réalité c’est car elle refuse de partir : elle a signé un contrat de travail et ne peut pas être virée aussi facilement. Qui plus est, Andrea annonce à Sam qu’elle n’est plus sa demoiselle d’honneur. Elle est remplacée par Dena.
Lors des essayages de robes de demoiselles d’honneur et de mariée, Sam rejoint Andrea et Dena. Elle tente de récupérer sa place, et pour ce faire, elle effraie Dena quant aux obligations qu’elle aura. Mais la conversation dégénère, Sam et Andrea en viennent à se dire des choses dures.
Sam retourne dans sa société. Sa nouvelle avocate est particulièrement efficace : elle a étudié tous les dossiers, mais sur tous les prétendants à la subvention, aucun n’a retenu son attention. Sam comprend que sa nouvelle employée est très aigrie, et ne se montre pas à la hauteur de la tâche. Malheureusement, elle aussi a signé un contrat, elle ne peut pas être renvoyée aussi facilement.
Sam rentre alors chez ses parents et discute de ses difficultés avec son père. Il la rassure : débuter un nouvel emploi est difficile. Le lendemain, elle repart pleine d’entrain, et s’attaque à chaque dossier afin de rendre sa décision. Elle y parvient et commence à distribuer les fonds. Plus tard, elle retrouve Andrea qui lui remet sa lettre de démission. Sam ouvre son cœur à son amie. Elles sont honnêtes l’une envers l’autre et c’est là-dessus qu’est fondée leur amitié. Andrea confie que même si Tony est gay, c’est le mariage de ses rêves. Sam lui propose de rester travailler avec elle et de l’aider à se débarrasser à l’autre avocate. Andrea accepte.
Une fois réconciliées, Sam retrouve son rôle de demoiselle d’honneur.
L'amitié entre Samantha et Andrea traverse une mauvaise passe depuis que Samantha lui a demandé de l'aider à trouver quelqu'un capable de la seconder dans son nouveau travail.
